Llega otra clásica comedia romántica marcada por enredos y equívocos.

Tank (Dane Cook) es un joven cuya especialidad es ofender a las mujeres. Es por eso que los hombres les pagan para que salga con sus ex novias, a los fines de que éstas vuelvan a sus brazos horrorizadas ante las actitudes de Tank. Dustin (Jason Biggs) es el mejor amigo de Tank, y hace ya algún tiempo está perdidamente enamorado de Alexis (Kate Hudson), su compañera de trabajo.

Cuando ésta le dice que solamente lo quiere como un colega, Dustin decide contratar a Tank para que salga con Alice y la desilusiones, a los fines de que él tenga alguna nueva chance.

Pero el problema surge cuando la chica vuelve encantada de la cita. Ahora los tres se verán envueltos en un complejo triángulo sentimental.